Piretrinas

Article on other languages:

del.icio.us del.icio.us
Digg Digg
Furl Furl
Reddit Reddit
Rojo Rojo
Add to OnlyWire
Engranajes
Uno o más wikipedistas están trabajando actualmente en extender este artículo.
Es posible que, a causa de ello, haya lagunas de contenido o deficiencias de formato. Por favor, antes de realizar correcciones mayores o reescrituras, contacta con ellos en su página de usuario o en la página de discusión del artículo para poder coordinar la redacción.
Figura 1. Estructura química de las piretrinas.
piretrina I, R = CH3
piretrina II, R = CO2CH3

Las piretrinas (figura 1) son una mezcla de compuestos orgánicos que se encuentran de modo natural en el extracto de piretro de ciertas flores como el crisantemo (Chrysanthemum cinerariaefolium y Chrysanthemum cineum). Hasta un 20-25% de este extracto de estas flores está formado por piretrinas, cuyos constituyentes se clasifican en dos grupos: las piretrinas I (CnH28O3) y las piretrinas II (CnH28O5), donde n puede ser 20, 21 ó 22. Con el avance de la química orgánica se ha desarrollado una versión sintética de las piretrinas denominada piretroides.

La actividad insecticida de este extracto ya era conocida en China desde el 1000 aC.[1] Las piretrinas se usan para controlar una amplia variedad de insectos (mosquitos, orugas, escarabajos, etc.) en el ámbito doméstico y en productos fitosanitarios para tratar animales domésticos o el ganado. Estas sustancias no se pueden usar en el exterior porque se degradan con relativa facilidad por acción de la luz[2] y del calor.[3] Para aumentar su efectividad como insecticidas los preparados comerciales de piretrinas se acompañan de sustancias sinérgicas como el butóxido de piperonilo y el sulfóxido de piperonilo.[1]


Contenido

Características físicas y químicas

Dentro de las piretrinas se conocen seis sustancias biológicamente activas con propiedades insecticidas. Estas moléculas se clasifican en los dos grupos antes señalados y sus propiedades se recogen en la tabla 1. Las moléculas del grupo piretrinas I son ésteres del ácido crisantémico y las del grupo piretrinas II son ésteres del ácido pirétrico.


Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de las piretrinas (datos tomados de varias referencias bibliográficas).
Grupo Piretrinas I Piretrinas II
Compuesto químico piretrina I cinerina I jasmolina I piretrina II cinerina II jasmolina II
Fórmula química C21H28O3 C20H28O3 C21H30O3 C22H28O5 C21H28O5 C22H30O5
Masa molecular 328,4 316,4 330,4 372,4 360,4 374,4
Punto de ebullición (ºC) 170 136-138 - 200 182-184 -
Presión de vapor (mmHg) 2,02 x 10-5 1,1 x 10-6 4,8 x 10-7 3,9 x10-7 4,6 x 10-7 1,9 x 10-7
Solubilidad acuosa (mg/L) 0,35 3,62 0,60 125,6 1038 214,8
T medio volatilización (días) 1,8 2,7 1,9 73,2 97,0 36,8


Actividad insecticida

(pendiente de actualizar)


Efectos tóxicos

(pendiente de actualizar)


Efectos medioambientales

No es recomendable la utilización de estas sustancias en agricultura ecológica por tratarse de un insecticida total: elimina tanto la fauna insectívora beneficiosa como a la fauna perjudicial (plagas) y, por lo tanto, afecta a la biodiversidad que es uno de los pilares fundamentales de la agricultura orgánica, biológica o ecológica.


Referencias

  1. ↑ a b Todd GD, Wohlers D y Citra M. 2003. Toxicology profile for pyrethrins and pyrethroids. Department of Health and Human Services. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Atlanta, EE UU.
  2. ↑ Bullivant MJ y Pattenden G. 1976. Photodecomposition of natural pyrethrins and related compounds. Pesticide Science 7 (3): 231-235.
  3. ↑ Goldberg AA, Head S y Johnston P. 1965. Action of heat on pyrethrum extract: The isomerisation of pyrethrins to isopyrethrins. Journal of the Science of Food and Agriculture 16(1): 43 - 51.


Enlaces externos


Otros enlaces

Obtenido de "http://es.wikipedia.org/wiki/Piretrina"

This article is from Wikipedia. All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.